完成下列反应 写出反应机理 讨论这两个反应的异同点并分析原因。 请帮忙给出正确答案和分析 谢谢!
完成下列反应,写出反应机理,讨论这两个反应的异同点并分析原因。
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
参考解答
正确答案:(i)和(ii)反应机理的相同点:加溴都通过环正离子中间体机理完成消去卤化氢都通过E2机理完成。 (i)和(ii)反应的不同点:(i)中的加溴产物由于C(2)一C(3)键能自由旋转消除两分子卤在氢后生成炔烃;(ii)中的反应物受环的制约单键不能完全自由旋转反应时还要充分考虑构象的稳定性加溴要考虑构象最小改变原理消去卤化氢时要考虑反式共平面消除和不能破坏环的碳架所以消除两分子卤化氢后生成共轭双烯烃。
(i)和(ii)反应机理的相同点:加溴都通过环正离子中间体机理完成,消去卤化氢都通过E2机理完成。(i)和(ii)反应的不同点:(i)中的加溴产物由于C(2)一C(3)键能自由旋转,消除两分子卤在氢后生成炔烃;(ii)中的反应物受环的制约,单键不能完全自由旋转,反应时还要充分考虑构象的稳定性,加溴要考虑构象最小改变原理,消去卤化氢时要考虑反式共平面消除和不能破坏环的碳架,所以消除两分子卤化氢后生成共轭双烯烃。
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