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有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时,称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示,具有手性碳原子的有机物具有光学活性.如: (1)标出下列有机物X ![]() 中的手性碳原子:______ (2)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______. A.乳酸 CH3-CHOH-COOH B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO (3)若使有机物X通过化学变化,使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,可能发 生的反应类型有______.有机物Y的结构简式为, ![]() 若使Y通过化学变化失去光学活性,可能发生的反应类型有______.A.酯化 B.水解 C.氧化 D.还原 E.消去. |
参考解答
(1)有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时,称为不对称碳原子,可标为![]() (带*的C), 故答案为: ![]() ; (2)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,故答案为:B;C; (3)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X若发生氧化反应,将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性,有机物X若发生还原反应,将醛基还原为-CH2OH从而失去光学活性,有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键从而失去光学活性;有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物Y若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物Y右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,故答案为:C,D,E;A,B,E; |
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