苷类化合物酸水解的易难顺序是A.碳苷>氧苷>氮苷>硫苷B.氮苷>氧苷>硫苷>碳苷C.氮苷>硫苷>碳苷
苷类化合物酸水解的易难顺序是
A.碳苷>氧苷>氮苷>硫苷
B.氮苷>氧苷>硫苷>碳苷
C.氮苷>硫苷>碳苷>氧苷
D.氧苷>氮苷>硫苷>碳苷
E.硫苷>碳苷>氮苷>氧苷
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
参考解答
正确答案:B
酸催化水解反应:苷键属于缩醛结构,易为稀酸催化水解。常用的酸有盐酸、硫酸、甲酸、乙酸等,反应一般在水或稀醇溶液中进行。苷键酸水解的难易,有如下规律:①按苷键原子的不同,酸水解的易难程度为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。②按苷中糖的种类不同,酸水解易难程度为:呋喃糖苷>吡喃糖苷;酮糖苷>醛糖苷;吡喃糖苷中,吡喃环C5上的取代基越大越难于水解,因此其水解速率的顺序是五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷;糖的C2上的取代基种类不同,对质子的竞争性吸引能力不同,因此其酸水解的易难程度为:2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。③按苷元的种类不同,酸水解易难程度为:芳香苷>脂肪苷。需要注意的是,某些苷类的苷元对酸不稳定,酸水解后不能得到真正的苷元,而得到化学结构已经变化了的人工产物。此时,应采用缓和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。
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