将下列化合物按反应的活性排列顺序: (i)水解:苯甲酰氯 邻苯二甲酸酐 苯甲酸乙酯 苯甲酰胺 (ii

大学本科 已帮助: 时间:2024-10-14 11:42:51

将下列化合物按反应的活性排列顺序: (i)水解:苯甲酰氯 邻苯二甲酸酐 苯甲酸乙酯 苯甲酰胺 (ii)在酸性条件下,与丙醇进行酯交换:乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸三级丁酯 (iii)与丙酸发生酯化反应:甲醇 乙醇 异丙醇 三级丁醇
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难度:⭐⭐⭐

题库:大学本科,理学,化学类

标签:乙酸乙酯,甲酰胺,乙酸

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491***970

2024-10-14 11:42:51

正确答案:(i)羧酸衍生物的水解反应是经加成-消除机理完成的羰基的活性越强亲核试剂越容易进攻;空间位阻越小四面体中间体越容易形成。水解的排序为: 苯甲酰氯>邻苯二甲酸酐>苯甲酸乙酯>苯甲酰胺 (ii)酯交换反应是可逆反应酯交换的关键中间体为四面体中间体空间位阻越小该中间体越易形成。因此酯交换的反应速率为: 乙酸甲酯>乙酸乙酯>乙酸三级丁酯 (iii)丙酸与三级丁醇的酯化反应是按SN1机理进行的与甲醇、乙醇和异丙醇的酯化反应是按加成-消除机理进:行的SN1机理的反应速率大于加成一消除反应机理的反应速率。按加成一消除机理进行的反应空间位阻越小四面体中间体越易形成反应速率越快。因此酯化反应的速率为: 三级丁醇>甲醇>乙醇>异丙醇
(i)羧酸衍生物的水解反应是经加成-消除机理完成的,羰基的活性越强亲核试剂越容易进攻;空间位阻越小,四面体中间体越容易形成。水解的排序为:苯甲酰氯>邻苯二甲酸酐>苯甲酸乙酯>苯甲酰胺(ii)酯交换反应是可逆反应,酯交换的关键中间体为四面体中间体,空间位阻越小,该中间体越易形成。因此,酯交换的反应速率为:乙酸甲酯>乙酸乙酯>乙酸三级丁酯(iii)丙酸与三级丁醇的酯化反应是按SN1机理进行的,与甲醇、乙醇和异丙醇的酯化反应是按加成-消除机理进:行的,SN1机理的反应速率大于加成一消除反应机理的反应速率。按加成一消除机理进行的反应,空间位阻越小,四面体中间体越易形成,反应速率越快。因此,酯化反应的速率为:三级丁醇>甲醇>乙醇>异丙醇

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