将下列化合物按反应的活性排列顺序: (i)水解:苯甲酰氯 邻苯二甲酸酐 苯甲酸乙酯 苯甲酰胺 (ii
将下列化合物按反应的活性排列顺序: (i)水解:苯甲酰氯 邻苯二甲酸酐 苯甲酸乙酯 苯甲酰胺 (ii)在酸性条件下,与丙醇进行酯交换:乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸三级丁酯 (iii)与丙酸发生酯化反应:甲醇 乙醇 异丙醇 三级丁醇
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
参考解答
正确答案:(i)羧酸衍生物的水解反应是经加成-消除机理完成的羰基的活性越强亲核试剂越容易进攻;空间位阻越小四面体中间体越容易形成。水解的排序为: 苯甲酰氯>邻苯二甲酸酐>苯甲酸乙酯>苯甲酰胺 (ii)酯交换反应是可逆反应酯交换的关键中间体为四面体中间体空间位阻越小该中间体越易形成。因此酯交换的反应速率为: 乙酸甲酯>乙酸乙酯>乙酸三级丁酯 (iii)丙酸与三级丁醇的酯化反应是按SN1机理进行的与甲醇、乙醇和异丙醇的酯化反应是按加成-消除机理进:行的SN1机理的反应速率大于加成一消除反应机理的反应速率。按加成一消除机理进行的反应空间位阻越小四面体中间体越易形成反应速率越快。因此酯化反应的速率为: 三级丁醇>甲醇>乙醇>异丙醇
(i)羧酸衍生物的水解反应是经加成-消除机理完成的,羰基的活性越强亲核试剂越容易进攻;空间位阻越小,四面体中间体越容易形成。水解的排序为:苯甲酰氯>邻苯二甲酸酐>苯甲酸乙酯>苯甲酰胺(ii)酯交换反应是可逆反应,酯交换的关键中间体为四面体中间体,空间位阻越小,该中间体越易形成。因此,酯交换的反应速率为:乙酸甲酯>乙酸乙酯>乙酸三级丁酯(iii)丙酸与三级丁醇的酯化反应是按SN1机理进行的,与甲醇、乙醇和异丙醇的酯化反应是按加成-消除机理进:行的,SN1机理的反应速率大于加成一消除反应机理的反应速率。按加成一消除机理进行的反应,空间位阻越小,四面体中间体越易形成,反应速率越快。因此,酯化反应的速率为:三级丁醇>甲醇>乙醇>异丙醇
相似问题
下列化合物可与1 3-丁二烯发生正常的Diels-Alder反应 请按反应难易程度将它们排列成序。
下列化合物可与1,3-丁二烯发生正常的Diels-Alder反应,请按反应难易程度将它们排列成序。 请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
完成反应(注意产物的立体化学)。 请帮忙给出正确答案和分析 谢谢!
完成反应(注意产物的立体化学)。 请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
选用144CO H218O和其他合适的原料制备: (i)CH3CH2CH2CH18O (ii)CH3
选用144CO、H218O和其他合适的原料制备: (i)CH3CH2CH2CH18O (ii)CH3CH214CH2OH请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
用不超过3个碳的醇 醛 酮为超始原料并选用基他必要的试剂合成: 请帮忙给出正确答案和分析 谢谢!
用不超过3个碳的醇、醛、酮为超始原料并选用基他必要的试剂合成: 请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
根据下面提供的数据 将下列化合物按碱性强弱排列成序 并通过对其结构的分析来阐明排序的合理性。 请帮忙
根据下面提供的数据,将下列化合物按碱性强弱排列成序,并通过对其结构的分析来阐明排序的合理性。 请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
