请比较下列各组化合物进行SN2反应时的反应速率和进行SN1反应时的反应速率 简单阐明判断速率快慢的依
请比较下列各组化合物进行SN2反应时的反应速率和进行SN1反应时的反应速率,简单阐明判断速率快慢的依据。 (i)苄基氯 α-苯基氯乙烷 β-苯基氯乙烷 (ii)3-甲基-1-溴戊烷 2-甲基-2-溴戊烷 2-甲基-3-溴戊烷
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
参考解答
正确答案:(i)SN2: 苄基氯>β-苯基氯乙烷>α-苯基氯乙烷 SN1: α-苯基氯乙烷>苄基氯>β-苯基氯乙烷 在SN1反应中苯甲型卤代烃形成的碳正离子因为离域而稳定;在SN2反应中苯甲型卤代烃形成的过渡态由于离域而能量较低使得反应较快。(ii)SN2:3-甲基-1-溴戊烷>2-甲基-3-溴戊烷>2-甲基-2-溴戊烷SN1:2-甲基-2-溴戊烷>2-甲基-3-溴戊烷>3-甲基-1-溴戊烷SN1的活性顺序:叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃sN2与sNl相反。
(i)SN2:苄基氯>β-苯基氯乙烷>α-苯基氯乙烷SN1:α-苯基氯乙烷>苄基氯>β-苯基氯乙烷在SN1反应中,苯甲型卤代烃形成的碳正离子因为离域而稳定;在SN2反应中,苯甲型卤代烃形成的过渡态由于离域而能量较低,使得反应较快。(ii)SN2:3-甲基-1-溴戊烷>2-甲基-3-溴戊烷>2-甲基-2-溴戊烷SN1:2-甲基-2-溴戊烷>2-甲基-3-溴戊烷>3-甲基-1-溴戊烷SN1的活性顺序:叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃,sN2与sNl相反。
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