将下列各组化合物按羰基活性排列成序 并简单阐明理由。 请帮忙给出正确答案和分析 谢谢!
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参考解答
正确答案:(i)Cl3CCH2CHO>CH3CH2CHO>PhCHO 理由:羰基碳的正电性越大羰基就越活泼。Cl3C—的吸电子作用使羰基碳的正电性增大所以Cl3CCH2CHO的活性最好Ph—与碳基共轭使羰基碳的正电性分散所以PhCHO活性最差。 理由:CF3具有强吸电子能力使羰基碳的正电性增大所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用会降低羰基碳的正电性另外随着甲基的增多还增大了羰基周围的空阻使试剂进攻羰基碳越来越困难。
理由:三元环的张力最大四元环次之五元环最稳定。羰基发生反应后羰基碳由sp2杂化转变为sp3杂化对减少三元环的张力最为有力所以三元环酮最易反应。
(i)Cl3CCH2CHO>CH3CH2CHO>PhCHO理由:羰基碳的正电性越大,羰基就越活泼。Cl3C—的吸电子作用使羰基碳的正电性增大,所以Cl3CCH2CHO的活性最好,Ph—与碳基共轭,使羰基碳的正电性分散,所以PhCHO活性最差。理由:CF3具有强吸电子能力,使羰基碳的正电性增大,所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用,会降低羰基碳的正电性,另外,随着甲基的增多,还增大了羰基周围的空阻,使试剂进攻羰基碳越来越困难。理由:三元环的张力最大,四元环次之,五元环最稳定。羰基发生反应后,羰基碳由sp2杂化转变为sp3杂化,对减少三元环的张力最为有力,所以三元环酮最易反应。
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