某化合物分子式为C4H6O2 试根据图3—41推测化合物的可能结构。 请帮忙给出正确答案和分析 谢谢
某化合物分子式为C4H6O2,试根据图3—41推测化合物的可能结构。
请帮忙给出正确答案和分析,谢谢!
参考解答
正确答案:(1)不饱和度U=1+4—6/2=2。(2)3070cm-1(w)为v=OH结合1659cm-1(s)的vC=C可初步推测化合物存在烯键。(3)该化合物vC=C吸收带吸收强度比正常vC=C强度(w或m)大说明该双键与极性基团相连。1760cm-1(s)的vC=O1230cm-1(sb)的vC-O-C及1140cm-1(s)的vC-O-C说明分子中有酯基(一COO一)存在。vC=O(1760cm-1)比一般酯(1740~1730cm-1)向高波数位移表明诱导效应或环张力存在此处氧原子与C=C相连p一π共轭分散诱导效应突出。根据分子式和以上分析提出化合物的两种可能结构如下:(4)结构A中C=C与C=O共轭vC=O向低波数位移(1730~1710cm-1)与谱图不符排除。结构B中C—C与极性氧原子相连vC=C吸收强度增大。同时氧原子对C=O的诱导效应增强vC=C向高波数位移与谱图相符故结构B合理。A的IR谱图如图3—49所示。
(1)不饱和度U=1+4—6/2=2。(2)3070cm-1(w)为v=OH,结合1659cm-1(s)的vC=C,可初步推测化合物存在烯键。(3)该化合物vC=C吸收带吸收强度比正常vC=C强度(w或m)大,说明该双键与极性基团相连。1760cm-1(s)的vC=O,1230cm-1(s,b)的vC-O-C及1140cm-1(s)的vC-O-C,说明分子中有酯基(一COO一)存在。vC=O(1760cm-1)比一般酯(1740~1730cm-1)向高波数位移,表明诱导效应或环张力存在,此处氧原子与C=C相连,p一π共轭分散,诱导效应突出。根据分子式和以上分析,提出化合物的两种可能结构如下:(4)结构A中C=C与C=O共轭,vC=O向低波数位移(1730~1710cm-1),与谱图不符,排除。结构B中C—C与极性氧原子相连,vC=C吸收强度增大。同时,氧原子对C=O的诱导效应增强,vC=C向高波数位移,与谱图相符,故结构B合理。A的IR谱图如图3—49所示。
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