比较下列化合物中Cl的活泼性 并说明理由。 C6H5Cl C6H5CH2Cl (C6H5)2CH

正确答案：上述4个分子在反应中可分别形成大π键。 (C₆H₅)₃CCl可形成[(C₆H₅)₃C⁺有Ⅱ₁₉¹⁸； (C₆H₅)₂CHCl形成[(C₆H₅)₂CH⁺有Ⅱ₁₃¹²； C₆H₅CH₂C1形成[C₆H₅CH₂⁺仅能形成Ⅱ₇⁶； 在C₆H₅Cl中可形成Ⅱ₇⁸Cl中的p轨道参加共轭不易电离Cl不活泼即使形成 [C₆H₅⁺也仅形成Ⅱ₆⁵。 大π键的范围越大离域能越大体系越稳定所以(C₆H₅)₃CCl中的Cl最活泼。 (C₆H₅)₂CHCl中的Cl次之C₆H₅CH₂Cl中的Cl第三C₆H₅Cl中的Cl最不活泼。
上述4个分子在反应中可分别形成大π键。(C6H5)3CCl可形成[(C6H5)3C+,有Ⅱ1918；(C6H5)2CHCl形成[(C6H5)2CH+,有Ⅱ1312；C6H5CH2C1形成[C6H5CH2+,仅能形成Ⅱ76；在C6H5Cl中可形成Ⅱ78,Cl中的p轨道参加共轭,不易电离,Cl不活泼,即使形成[C6H5+也仅形成Ⅱ65。大π键的范围越大,离域能越大,体系越稳定,所以(C6H5)3CCl中的Cl最活泼。(C6H5)2CHCl中的Cl次之,C6H5CH2Cl中的Cl第三,C6H5Cl中的Cl最不活泼。