为什么在一般情况下 氯对烃的加成反应是通过环正离子中间体机理进行的?而氯与1-苯基丙烯类化合物加成时
为什么在一般情况下,氯对烃的加成反应是通过环正离子中间体机理进行的?而氯与1-苯基丙烯类化合物加成时,反应主要经离子对中间体机理进行?
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参考解答
正确答案:氯对烯烃的加成反应与溴一样是亲电的、二步的、通过环正离子过渡态的反式加成氯原子电负性较大提供孤电子对与碳正离子成键不如溴原子容易在1-苯丙烯类化合物中碳正离子的p轨道正好与苯环相邻可以共轭使正电荷分散而稳定在此情况下氯对烯烃的加成主要通过离子对过渡态及碳正离子过渡态故产物以顺式为主。
氯对烯烃的加成反应,与溴一样,是亲电的、二步的、通过环正离子过渡态的反式加成,氯原子电负性较大,提供孤电子对与碳正离子成键不如溴原子容易,在1-苯丙烯类化合物中,碳正离子的p轨道正好与苯环相邻,可以共轭,使正电荷分散而稳定,在此情况下,氯对烯烃的加成主要通过离子对过渡态及碳正离子过渡态,故产物以顺式为主。
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