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(i)为什么HC=C—CH2—CH=CH2与1 mol Br2加成时,是碳碳双键首先与溴加成,而HC≡C—CH=CH2与1 mol Br2加成时,却是碳碳三键首先与溴加成? (ii)HC≡C—CH=CH2与2mol Br2加成,生成什么产物?
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参考解答
正确答案:(i)在HC≡C—CH2—CH=CH2中由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2杂化的碳原子的电负性大因此亲电加成反应更易在碳碳双键上发生所以在HC≡C—CH2—CH=CH2中双键首先与溴加成。 在HC≡C—CH=CH2中碳碳三键的一个π键和碳碳双键的π键是共轭的另一个π键是不共轭的由于共轭体系比较稳定所以不共轭的π键首先与Br2发生亲电加成。 (ii)1mol Br2与炔键加成生成12-二溴取代的共轭双烯。2mol Br2与共轭双烯发生14-加成生成1124-四溴-2-丁烯。反应式如下:
(i)在HC≡C—CH2—CH=CH2中,由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2杂化的碳原子的电负性大,因此亲电加成反应更易在碳碳双键上发生,所以在HC≡C—CH2—CH=CH2中,双键首先与溴加成。在HC≡C—CH=CH2中,碳碳三键的一个π键和碳碳双键的π键是共轭的,另一个π键是不共轭的,由于共轭体系比较稳定,所以不共轭的π键首先与Br2发生亲电加成。(ii)1molBr2与炔键加成,生成1,2-二溴取代的共轭双烯。2molBr2与共轭双烯发生1,4-加成,生成1,1,2,4-四溴-2-丁烯。反应式如下:
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