目前世界各国都在抗击甲型H1N1流感 达菲（Tamiflu）被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1

目前世界各国都在抗击甲型H1N1流感，达菲（Tamiflu）被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一，它是以我国特有中药材八角的提取物—莽草酸（shikimicacid）为原料经过十多步反应合成的。已知莽草酸和达菲的结构简式如下： 请完成下列问题： （1）写出莽草酸的分子式___________。 （2）写出莽草酸分子中官能团的名称___________________________    （3）达菲可能发生的反应类型有_________________  A．氧化反应 B．水解反应 C．加成反应 D．消去反应 （4）1 mol莽草酸最多能与_______ mol金属钠反应，最多可与______ mol碳酸氢钠反应。 （5）请写出莽草酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的化学方程式 （有机物用结构简式表示）：_________________________________________________ （6）莽草酸通过消去反应可以得到B（B的结构简式为：），B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C，C的结构简式是______________；水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体，且苯环上的取代基相邻，请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的化学方程式（有机物用结构简式表示）：______________________________________；B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有三种，写出其中一种同分异构体的结构简式 _________________________。

参考解答

413***129

2025-05-07 23:44:32

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（I）C7H10O5 。 （2）羧基、羟基、碳碳双键。（3）A、B、C 。（4）4 1 （5） （6） （ （邻、间、对三种写出任意一种即可）

由已知的莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5。莽草酸共有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团。达菲分子中的碳碳双键可发生氧化反应和加成反应，酯基和肽键可以发生水解反应。莽草酸中3个羟基和1个羧基均能与金属钠反应，所以1 mol莽草酸最多消耗4 mol金属钠。因为醇羟基不与碳酸氢钠溶液反应，只有羧基与碳酸氢钠溶液反应，所以1 mol莽草酸最多与1 mol碳酸氢钠反应。莽草酸中的羧基与乙醇中的羟基发生酯化反应，很容易写出其反应的化学方程式。B发生缩聚反应生成高分子。水杨酸是与B具有相同官能团的B的同分异构体，且两个官能团为邻位，即为。B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有三种， 。

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